Hermosa, salvaje, divertida y perdida, Katie Kampenfelt toma un año sabático antes de la universidad para encontrarse a sí misma, a la vez que crea un blog que detalla los diferentes aspectos de su vida, pero sobre todo destaca su actividad sexual. Con el tiempo, la narrativa valiente de Katie comienza a agrietarse y piezas oscuras de su pasado emergen.

Atrapado en una encrucijada vital, Roger Greenberg (Stiller) decide mudarse durante una temporada a casa de su hermano, en Los Ángeles. Allí, entabla una insólita relación de amistad con la ayudante de éste, Florence, que aspira a ser cantante. El noviazgo de Florence y Greenberg, aparentemente maravilloso, es bastante precario e inestable.

En la primera noche de Hanukah, el siempre gruñón Davey se va de juerga y alboroto y es arrestado. Y como ésta no es la primera vez que él ha salido en un jaleo destructivo, el juez de la ciudad sentencia a Davey a diez años de prisión. Es sólo a través de la intervención de un agradable viejito árbitro de juegos, llamado Whitey, Davey es perdonado.

En 1986 un reportero de Nueva York es enviado a cubrir una noticia sobre un héroe local. Pero no está conforme del todo con el encargo.

Peter Pan (Robin Williams) es un prestigioso abogado y tiene una encantadora familia, pero ha perdido el contacto con algo maravilloso: su infancia. Sin embargo, cuando sus hijos son secuestrados por su antiguo enemigo, el Capitán Garfio (Dustin Hoffman), y llevados al País de Nunca Jamás, también él tendrá que viajar a ese reino encantado, donde, con la ayuda de Campanilla (Julia Roberts), podrá recuperar no sólo a sus hijos, sino también al niño que un día fue.